На изборе 1996. године коалиција ЗАЈЕДНО у Крагујевцу, изашла је као апсолутни фаворит. Коалиција је освојила власт у градској Скупштини и 25. децембра 1996. године изабрала је за новог председника Скупштине града Верољуба Стевановића (СПО), као и председника градске владе Боривоја Радића (ДС).

Демократска странка  у Крагујевцу у том тренутку је имала  14 од укупно 67 одборника у локалном парламенту. Места потпредседника Скупштине града (др Влатко Рајковић), председника Извршног одбора и два потпредседника Извршног одбора поверена су људима које је предложио Градски одбор ДС у Крагујевцу.

 Након дугих преговора, формирана је 1998. године Влада Србије од леве коалиције и СРС-а. Србија је кренула великом брзином у амбис. Расписивање референдума о Косову и контра-кампања коју је ДС водила тим поводом, заоштрили су однос власти према јединој преосталој опозицији - Демократској странци. Градски одбор ДС своје активности у том периоду усресредио је на максималну мобилност месних организација.

Изборна Скупштина ДС у Крагујевцу одржана 15. јуна 2000. године и поред велике буре није донела коначна решења која би крагујевачке демократе сврстала на једну од завађених страна. Коначан раскид са онима који су желели да зарад личних интереса растуре крагујевачки ДОС десио се 19. августа 2000. године. Градски одбор је расформиран, а по одлуци председника странке др Зорана Ђинђића, за повереника је именован Александар Радосављевић.

 ДОС Крагујевца је на изборима 24. септембра 2000. однео убедљиву победу. Највећи успех представља победа ДОС-а на локалном нивоу где је од 91 одборника у немогућим условима ДОС освојио 51 мандат грађана Крагујевца. Људи који су учествовали у предизборној кампањи, контролори и грађани Крагујевца прославу победе започету на Тргу код Крста заменили су убрзо протестима против новог покушаја прекрајања изборних резултата. Кулминацију догађаја представља одлазак Крагујевчана за Београд 5. октобра. Километарска колона на свом путу за истину предвођена Александром Радосављевићем и новим савезним послаником ДС др Влатком Рајковићем, пробијала је небројене полицијске блокаде да би коначно стигла на одредиште - пред Скупштину Југославије. Победа је коначно потврђена. Нова градска скупштина формирана је 24. октобра, за председника је изабран др Влатко Рајковић. Децембарски избори за републичку Скупштину спроведени у готово камерној атмосфери и за разлику од претходних само су потврдили опште расположење грађана Србије за променама и раскидом са прошлошћу. Ови избори донели су ДС и још једног посланика у републичком Парламенту - Александра Радосављевића.

На предлог повереника странке у сарадњи са стручним службама странке кренуло се у реорганизацију одбора и припреме за Скупштину Градског огранка ДС у Крагујевцу. Током прве половине јуна месеца одржане су Скупштине Месних организација на којима су изабрани делегати Скупштине, а Изборна Скупштина огранка, шеста по реду, заказана је за 29. јун 2001. године, по први пут по делегатском принципу. За председника Градског одбора изабран је Александар Радосављевић. Почетком априла 2004. године одржана је прва Изборна конференција Градске организације Демократске странке у Крагујевцу. Изборној конференцији присуствовало је преко 300 делегата општинских и месних орагнизација демократске странке, као и бројни гости и пријатељи странке. Гласовима присутних делегата за председника Градског одбора Демократске странке у Крагујевцу изабран је дипломирани инжењер геодезије Драган Планић.

Након лоших изборних резултата на лoкалним изборима 2008. године, тадашњи председник Градског одбора Демократске странке у Крагујевцу  Драган Планић подноси оставку, a централа странке уводи принудне мере, односно институцију повереништва. За повереника је именован Милан Поповић, председник општине Звездара. Повереништво опстаје  од јуна 2008. године до јуна 2009. године. Избори за Градски одбор Демократске странке у Крагујевцу одржани су 14. јуна 2009. године. На изборе је изашло више од 45 одсто чланова са правом гласа и на непосредним изборима тајним гласањем за председника Градског одбора изабран је адвокат Горан Ивановић. Изабрано је и 30 чланова сталног састава овог тела. Потпредседници су Славица Ђорђевић, Срђан Матовић, Зоран Рајовић, Владан Јовановић и Душан Обрадовић.

У крагујевачком парламенту Демократска странка данас има десет одборника, на основу чега партиципира у власти градоначелника Верољуба Стевановића ( Заједно за Шумадију- Г 17 плус). Поред чланства у управним одборима јавних установа и предузећа у Крагујевцу, демократе имају и помоћницу градоначелника , Славицу Ђорђевић и  градског  већника др Срђана Матовића.

                                                                                                                 Милан НИКИЋ